70년대 후반, 열일곱의 나이에 시골에서 상경한 영은(신은경)은 청계천 피복공장에서 서울생활을 시작하지만 돈을 더 잘 벌 수 있다는 술집으로 옮겨온다. 하지만 술만 팔 수 있는 술집은 없을뿐더러, 한 번 이곳으로 들어오면 빠져나갈 수도 없다. 70년대 산업화 이후 정치와 경제의 이동과 변천 속에서 매춘 산업도 변화를 겪고 영은은 중년에 이르기까지 팔도를 전전하며 매춘부 인생을 산다. 그 사이 영은은 사랑하는 사람도 잃고 돈을 벌기는 커녕 사기를 당하고 빚만 늘고 마음은 약해질대로 약해진다. 그녀의 소원은 오직 옛날 고향의 메밀꽃 밭을 보는 것이다.

시대적 배경은 1930년대 말엽인 일제 강점기. 종로통을 장악하고 있던 김두한은 자신의 영역을 넘보던 일본인 하야시와의 대결에서 승리한다. 하지만 김두한은 사랑하던 여인(송채환)을 하야시파의 오른팔 김동회에게 빼앗긴다. 괴로워하던 두한은 일본장교와 싸움을 벌여 헌병대 취조실로 끌려간다. 채환은 두한을 구하려고 헌병대장에게 몸을 허락하고 자취를 감춘다. 한편, 김두한을 짝사랑하던 일본기녀 세쪼꼬는 두한에게 하야시파의 습격계획을 알려준다. 조선상권을 지키려는 두한과 하야시는 종로에서 일대격전을 벌인다. 헌병을 가격하고 도망하는 두한을 구하기 위해 종로상인들은 힘을 합해 헌병을 막는데...

배경은 일제시대. 종로통을 장악했던 두한은 몸을 피해 종로를 떠나 원산으로 향한다. 그 곳에서 두한은 장은실이라는 가수를 알게 된다. 빚 때문에 매인 몸인 장은실을 위해 시라이와 싸운 두한은 다시 쫓기는 몸이 돼 만주로 간다. 만주에서 쌍칼을 만나 편하게 지내지만 자신의 보금자리는 종로임을 깨닫고 다시 돌아온다. 두한은 활기를 잃은 종로를 다시 일으키고자 부하들을 모은다. 한편, 가수로 성공한 장은실은 야쿠자를 습격하고 쫓기던 두한을 숨겨준다. 하야시 일당은 두한을 제거하기 위해 종로를 쑥밭으로 만들지만 두한은 무사히 빠져 나가는데...